新型高效手性膦配体并以武大命名

新型高效手性膦配体并以武大命名

不对称催化科学的发展高度依赖于手性催化剂的发展,自1960年以来,手性催化剂的设计与合成一直是该领域的最为关键的核心问题。张绪穆在该领域创造性地提出了“手性配体工具箱”概念,发展了一系列的优势手性膦配体,最为经典的配体才会被冠以校名。

武汉大学化学与分子科学学院张绪穆教授团队发展出以武大命名的优势手性膦配体“Wudaphos”。它能够用于高效催化合成一系列手性药物,如合成萘普生、布洛芬、氟比洛芬药物等。

该项研究成果发表在英国皇家化学会的著名期刊Chemical Science (《化学科学》)上,论文题为Ferrocenyl chiral bisphosphorus ligands for highly enantioselective asymmetric hydrogenation via noncovalent ion pair interaction”《基于非共价键相互作用的高效不对称氢化反应二茂铁手性双膦配体》,论文的第一作者为化学与分子科学学院2012级博士生陈才友,张绪穆教授和董秀琴副研究员为共同通讯作者。

Wudaphos是一类高效高选择性的手性膦配体,具有高度稳定且易于合成和储存的优点。它创新性地引入非共价离子键相互作用来活化反应底物,发展了新型的催化模式反应,提高了反应的选择性和活性。Wudaphos成功地应用于铑催化的2-取代的丙烯酸高效高选择性不对称氢化反应中,能够用于高效催化合成一系列手性药物,如合成“萘普生”药物,具有抗炎、解热、镇痛的作用;合成“布洛芬”药物,能治疗治疗风湿和类风湿关节炎;以及合成“氟比洛芬”药物,具有消炎、止痛作用。这类手性药物目前的合成方式均为用当量的手性拆分试剂拆分而获得,原料利用率低,合成成本高。相比之下,该方法具有更为高效、合成成本更低、对映选择性优异等特点。Wudaphos还会继续被应用于研究其它的不对称催化反应,具有十分广泛的应用前景。

原文链接:

http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/sc/c6sc01845a

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